时间一天天的过去，李休和身边的亲人也一天天的老去，死亡的脚步也越来越近了，最先离开的是衣娘，她的年纪虽然比李休还小两岁，但身体却不是太好，特别是年纪大了，更是经常生病，结果在李休七十大寿的第二年就去世了，紧接着月婵也走了，接连的打击也让李休大病一场，幸好还有平阳公主陪着他，这才让他慢慢的熬了过来。

但是就在衣娘和月婵去世的第二年，平阳公主也一病不起，毕竟她本来就比李休要大几岁，虽然因为常年习武身体强健，但也挡不住岁月的侵袭，最后她在李休的怀中也永远的闭上了眼睛，哪怕李休两世为人，自以为看破了生死，但却也禁不住大哭一场。

不过平阳公主刚过世，美洲那边却传来两个噩耗，一个是李元吉去世，而且还走在他姐姐的前面，另外一个却是七娘病重，虽然经过诊治暂时好转，但七娘的身体情况却不容乐观，据李承道的信上说，七娘的大限恐怕也要到了。

刚刚经历了丧妻之痛，现在又听到自己最疼爱的妹妹也将要离开，这让李休也是悲痛欲绝，不过在经历过最初的悲痛后，他却忽然做出一个决定，那就是亲自去美洲探望七娘！

不过李休要去美洲的决定却遭到了所有人的反对，毕竟他现在都已经年过七十，而且身体也不太好，以他现在的身体情况，就算是有人照顾，想要横渡太平洋也要冒很大的风险，更何况海上条件恶劣，一场大风暴就可能让整支船队覆灭，所以他们也不希望李休去冒险。

但是李休这次却是心意已决，无论谁劝都没用，最后连李治和李安两人联合起来劝说，却也没能让他打消想法，这让他们两人也十分的无奈，最后只能答应他，而李休也让人去联系李晋，让他派出最好的船队来接自己去美洲。

几个月后，李休在祭拜了自己的三个妻子，随后就义无反顾的赶往海边登船出海，本来李安想要随行照顾的，但却被李休拒绝了，不过为了让儿女们放心，李休还是带了一个孙子，也就是李晋的长子李原照顾自己，李原在成年后也一直跟着李晋，航海经验十分丰富，这次的船队就是由他率领。

李休的年纪大了，出海之后虽然也遇到许多的问题，甚至还在海上病了一次，但这并不能阻挡他去美洲的决心，而在航行了几个月后，李原率领的船队也终于穿过太平洋到达了美洲，而当李承道得知李休到来的消息时，也是大吃一惊，急忙亲自赶来迎接，而重病中的七娘在见到李休时，也高兴的精神大好，好像连病情都减轻了许多。

不过七娘的身体情况已经到了油尽灯枯之时，哪怕看到李休再怎么高兴，也只能让她的精神好一些，但是随后的一段时间里，七娘的情况急骤恶化，终于在李休到来的一个月后去世，这让李休再次品尝到了悲痛欲绝的滋味，而且这时的他也终于再也坚持不住，在七娘的葬礼过后，整个人也是一病不起。